La società nasce nel 1907 a seguito di un'associazione tra George K. Spoor e l'attore, maestro di equitazione, Max Aronson che poi prese lo pseudo di Gilbert M. Anderson. Proprio quest'ultimo, in virtù delle sue innate qualità di cavallerizzo inventa il personaggio Broncho Billy, nel quale è spesso identificato con lo stesso soprannome. Il gruppo inizia a produrre tutta una serie di corti incentrati sulla figura di questo cowboy tutto azione e il pubblico, trascinato dal nuovo evento, da risposte più che soddisfacenti. Nel giro di sette anni la Essanay produce oltre 370 episodi girati completamente in esterni e nelle più svariate location, servendosi di un treno appositamente acquistato per gli spostamenti e carico dei materiali.
In seguito, lo studio prende il nome di Essanay Film Manufacturing Company e produce The Strange Case of Mary Page con l'allora nascenti Sidney Ainsworth, Edna Mayo e Henry B. Walthall. Nel periodo ha modo di mettere sotto contratto a 1200 dollari a settimana Charlie Chaplin con il quale realizza, tra gli altri, il suo più celebre film degli inizi carriera, Il vagabondo. E dal gran successo si lancia nel slapstick - tipo di commedia comica generalmente realizzata su due rulli, dove gli interpreti corrono all'impazzata, compiono cadute rovinose e si lanciano torte in faccia; genere poi ripreso nel "demenziale" anni '80 - con il comico Ben Turpin in evidenza.
Nel giro di un decennio riesce a raccogliere i migliori divi del momento, ma con il passare degli anni, sia per i costi ma soprattutto per la nascita di altre case cinematografiche, la Essanay, nel 1917 è costretta a dichiarare fallimento dopo aver filmato il primo lavoro cinematografico su Buffalo Bill (The Adventures of Buffalo Bill).
Gilbert M. Anderson abbandona il cinema per sempre, ma nel 1965, a 85 anni, è richiamato sul set da Spencer Gordon Bennet per interpretare un piccolo ruolo nel western Dollari maledetti.
